Il y eut d’abord le mythique Golden Globe, premier tour du monde en solitaire sans escale bouclé en 313 jours par Robin Knox-Johnston en 1969, puis le Boc Challenge, course autour du monde en solitaire par étapes dont les deux premières éditions, en 1982-83 et 1986-87, furent remportées par le Français Philippe Jeantot. Vint enfin le Vendée Globe Challenge (ce troisième mot disparaîtra dès la deuxième édition), créé à l’initiative de ce même Philippe Jeantot et de quelques marins (Guy Bernardin, Bertie Reed, Jacques de Roux…) qui trouvaient justement trop longues ces étapes du bout du monde.
A force de conviction, le double vainqueur du Boc parvient à lancer (et à disputer) la première édition de cette course autour du monde en solitaire sans escale ni assistance, qui s’élance le 26 novembre 1989, avec 13 pionniers sur la ligne de départ. 109 jours et 8 heures plus tard, Titouan Lamazou (Ecureuil d’Aquitaine II) a l’immense privilège de remporter ce premier « Everest des mers » devant Loïck Peyron et Jean-Luc Van den Heede, ouvrant la légende d’une course plébiscitée par le public, venu depuis par centaines de milliers accompagner départs et arrivées.
Le succès populaire de cette première est tel que le conseil général de Vendée et la ville des Sables d’Olonne décident de lancer une deuxième édition dès 1992. Une édition endeuillée d’entrée par la disparition lors de son convoyage vers la Vendée de l’Américain Mike Plant, puis, après quatre jours de course, par celle du Britannique Nigel Burgess, dont le corps fut retrouvé sans vie au large du Cap Finisterre. Ce deuxième Vendée Globe sera également marqué par l’épisode de la langue recousue de Bertrand de Broc dans le Grand Sud et la victoire du Lorientais Alain Gautier après 110 jours de mer, premier des 7 classés (sur 14 partants).
Quatre ans plus tard, la troisième édition marque un tournant, avec trois sauvetages épiques dans le Grand Sud (Raphaël Dinelli, Thierry Dubois, Tony Bullimore) et la disparition du Canadien Gerry Roufs, qui conduiront l’organisateur à renforcer les règles de sécurité. Christophe Auguin s’impose largement après quasiment 106 jours de mer, un temps que pulvérise le vainqueur de l’édition 2000-2001, Michel Desjoyeaux : à la barre de PRB, le « Professeur », menacé jusqu’à la fin par la jeune Anglaise Ellen MacArthur, boucle le tour du monde en un peu plus de 93 jours.
Ce même PRB signe un doublé quatre ans plus tard, avec cette fois Vincent Riou à la barre, qui s’impose de haute lutte devant Jean Le Cam, tandis que Michel Desjoyeaux s’offre lui aussi le doublé en 2008-2009, premier des trois Vendée Globe à ce jour de Jérémie Beyou. Cette édition sera marquée par un record de participants (30) et d’abandons (18), dont ceux de Yann Eliès, gravement accidenté dans les mers du Sud et veillé par son bon samaritain Marc Guillemot, et de Jean Le Cam, secouru par Vincent Riou après avoir chaviré juste avant le Cap Horn.
Les deux millésimes suivants donneront lieu à deux haletants duels en tête de la course. Le premier est remporté par le néophyte François Gabart devant Armel Le Cléac’h, déjà deuxième quatre ans plus tôt, après 78 jours de mer. Le second, marqué par l’apparition des foils sur les Imoca, par le même Armel Le Cléac’h devant l’Anglais Alex Thomson en 74 jours. Après avoir surmonté de nombreux problèmes techniques et dû se contenter de bribes d’informations météo une grande partie du parcours à cause de la panne de ses antennes de réception, Jérémie Beyou boucle son premier Vendée Globe et complète le podium en 78 jours et 6 heures.